2-甲基吡啶有特殊气味的无色油状液体

2-甲基吡啶，又称α-甲基吡啶，是一种具有强烈不愉快吡啶气味的无色油状液体，用作合成医药、染料、树脂的原料，可制取化肥增效剂、除草剂、牲畜驱虫剂、橡胶促进剂、染料中间体等。

中文名

2-甲基吡啶

外文名

2-Methylpyridine; α-picoline

别名

2-皮考林 α-甲代氮苯 α-甲基吡啶 α-皮考林 2-皮考啉

化学式

C6H7N

分子量

93.1265

熔点

-70

沸点

127.54

水溶性

与水混溶，溶于多数有机溶剂

密度

0.941

外观

无色液体，有特殊气味

闪点

26.11

安全性描述

26-36

危险品运输编号

UN 2313 3/PG 3

折射率

1.501

物性数据

1.相对蒸气密度（空气=1）：3.2

2.饱和蒸气压（kPa）：1.2（20℃）

3.燃烧热（kJ/mol）：-3414.7

4.临界压力（MPa）：4.6

5.辛醇/水分配系数：1.11

6.引燃温度（℃）：538

7.爆炸上限（%）：8.6

8.爆炸下限（%）：1.4

9.黏度（mPa·s）：0.805

10.闪点（ºC,闭口）：27

11.闪点（ºC,开口）：29

12.蒸发热（KJ/mol）：42.94

13.熔化热（KJ/mol）：9.82

14.生成热（KJ/mol,液体）：58.99

15.燃烧热（KJ/mol,25ºC）：3420

16.比热容（KJ/(kg·K),25ºC,定压）：1.70

17.电导率（S/m,25ºC）：5.5×10-7

18.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.000992[1]

化学性质

2-甲基吡啶和吡啶一样，能与无机酸或有机酸生成盐，与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。加氢时，根据条件不同得到α-甲基哌啶或吡啶。2-甲基吡啶中的2-位甲基富有反应性，氧化时生成吡啶-2-羧酸(皮考啉酸，C5H4NCO2H)。在脱水剂存在下与苯甲醛发生缩合，生成苯亚甲基衍生物。在200℃与多聚甲醛反应，生成2-(β-羟乙基)吡啶。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：790mg/kg；大鼠经吸入LCLo：4000ppm/4H；大鼠经腹腔LD50：200mg/kg；小鼠经口LD50：674mg/kg；小鼠经吸入LC50：9mg/m3；小鼠经腹腔LD50：529mg/kg；小鼠经皮肤接触LD50：410μL/kg；豚鼠经口LD50：900mg/kg；

2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：1072mg/kg/9W-I；大鼠经口TDLo：1810μg/kg/26W-I；

3、致突变性：酵母细胞的性染色体的损失和不分离试验：7400ppm。

4、属低毒类。毒理作用与吡啶相同，液体与皮肤接触数分钟即可引起皮肤变性。

5.急性毒性LD50：790mg/kg（大鼠经口）；529mg/kg（小鼠经口）；410mg/kg（兔经皮）

6.刺激性

家兔经皮：470mg，轻度刺激（开放性刺激试验）。

家兔经眼：750μg，重度刺激。

生态学数据

1.该物质对水有稍微的危害。

2.生态毒性”LC50：897mg/L（96h）（黑头呆鱼，动态）

3.生物降解性：暂无资料

4.非生物降解性：空气中，当羟基自由基浓度为5.00×105个/cm3时，降解半衰期为15d（理论）。

分子结构数据

1、摩尔折射率：29.16

2、摩尔体积（m3/mol）：98.9

3、等张比容（90.2K）：239.0

4、表面张力（dyne/cm）：34.0

5、极化率：11.56

2-甲基吡啶结构式

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:0

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:0

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积12.9

7.重原子数量:7

8.表面电荷:0

9.复杂度:52.1

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

稳定性

1.稳定性：稳定

2.禁配物：酸类、酰基氯、强氧化剂、氯仿

3.避免接触的条件：受热

4.聚合危害：不聚合

用途

1.用于制取2-乙烯基吡啶、氮肥增效剂（N-Serve）、长效磺胺、抗矽肺病药、牲畜驱虫药、家禽用药、有机磷解毒剂、局部麻醉药、泻药、胶片感光剂的添加物、染料中间体和橡胶促进剂等。除用作溶剂外，也用作医药、染料、农药、合成树脂和化肥增效剂的原料。

2.用于制取染料、树脂、农药、兽药、橡胶促进剂、胶片感光剂添加物等。在医药上用于制备思卡尼、扑尔敏、解磷定、乙酰半胱氨酸等药物。

3.用于药品、染料、橡胶等化学品的合成，也用作溶剂、实验试剂。

4.检定钴、氰酸盐和铁。

合成方法

吡啶和甲基吡啶通常从煤焦化副产中回收，它分布在焦炉煤气、粗苯和焦油中。一般从煤气转移到硫铵母液里的吡啶类水合物沸点都很低，在95-97℃之间，回收得到的粗轻吡啶盐基中，2-甲基吡啶含15%左右，进一步精馏可切取得到2-甲基吡啶。随着吡啶和甲基吡啶用途的扩大，合成法生产吡啶和甲基吡啶不断发展。国外约95%的吡啶及吡啶类化合物是用合成法生产的。主要的合成法有乙醛法、乙炔法、丙烯腈法等。

乙醛法：乙醛、甲醛和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶、3-甲基吡啶和4-甲基吡啶。

乙炔法：乙炔和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶和4-甲基吡啶。

乙烯法：乙烯和氨反应，主要产品是2-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶。

丙烯腈法：丙烯腈和过量丙酮反应，主要产品是2-甲基吡啶。另外，丙烯醛和氨反应主要生成3-甲基吡啶。[2]

危险性

健康危害：本品具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害。接触后出现眼睛、皮肤和粘膜刺激症状，并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。燃爆危险：本品易燃，具刺激性。

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

消防措施

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触猛烈反应。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作事项

密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿胶布防毒衣，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

贮存方法

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

危险运输编码：UN23133/PG3

危险品标志：Xn有害

安全标识：S26S36

危险标识：R10R20/21/22R36/37

参考资料

1.2-甲基吡啶 2-Methylpyridine·物竞数据库

2.2-甲基吡啶·chemicalbook